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<!DOCTYPE html>

<title>Loste</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Loste</h1>

</header>

</div>

Die <a href="Stoffgruppe" title="Stoffgruppe">Stoffgruppe</a> der Loste umfasst eine Reihe <a href="Chlorierung" title="Chlorierung">chlorierter</a> <a href="Organische_Chemie" title="Organische Chemie">organischer</a> <a href="Schwefel" title="Schwefel">schwefel</a>- oder <a href="Stickstoff" title="Stickstoff">stickstoffhaltiger</a> Verbindungen und ist vor allem aufgrund des Einsatzes einiger dieser Substanzen als <a href="Chemische_Waffe" title="Chemische Waffe">chemische Waffen</a> bekannt. Der häufig einfach als Lost oder <a href="Senfgas" title="Senfgas">Senfgas</a> bezeichnete Schwefellost ist dabei der bekannteste Vertreter dieser Stoffgruppe.

Die Bezeichnung Lost geht auf die ersten Buchstaben der Nachnamen der beiden deutschen Chemiker zurück, die während des <a href="Erster_Weltkrieg" title="Erster Weltkrieg">Ersten Weltkrieges</a> im Jahr 1916 den Vorschlag zur Verwendung von Schwefellost als chemischen Kampfstoff machten: <a href="Wilhelm_Lommel" title="Wilhelm Lommel">Wilhelm Lommel</a> und <a href="Wilhelm_Steinkopf" title="Wilhelm Steinkopf">Wilhelm Steinkopf</a>, beide Mitarbeiter von <a href="Fritz_Haber" title="Fritz Haber">Fritz Haber</a> am <a href="Kaiser-Wilhelm-Institut" class="mw-redirect" title="Kaiser-Wilhelm-Institut">Kaiser-Wilhelm-Institut</a> für physikalische und Elektrochemie in <a href="Berlin-Dahlem" title="Berlin-Dahlem">Berlin-Dahlem</a>.<a href="#cite_note-1">[1]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>

Loste sind in reiner Form bei Raumtemperatur flüssig. N-Lost, hier HN-3, wurde meist als festes <a href="Hydrochloride" title="Hydrochloride">Hydrochlorid</a> eingesetzt.

Im Ersten Weltkrieg wurden Loste als Kampfstoffe eingesetzt. Die Freisetzung erfolgte als Flüssig- oder Feststoff-<a href="Aerosol" title="Aerosol">Aerosol</a>, bei Verschuss in <a href="Granate" title="Granate">Granaten</a> durch deren <a href="Zerlegerladung" class="mw-redirect" title="Zerlegerladung">Zerlegerladung</a>, ansonsten in Flüssigform durch eine Sprühvorrichtung (Sprühangriff). Sowohl S-Lost als auch N-Lost wurden auf Grund der Kennzeichnung der damit gefüllten Munition als <a href="Gelbkreuz" title="Gelbkreuz">Gelbkreuzkampfstoffe</a> bezeichnet.

Lost durchdringt poröses Material und manche Gummi- und Kunststoffarten. Durch Anreicherung mit Wachsen, Harzen oder Kunststoffen entsteht Zäh-Lost, das an Materialien haften bleibt und somit schwieriger zu entgiften ist (sog. sesshafte Kampfstoffe).

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Schwefelloste_(S-Lost)">Schwefelloste (S-Lost)</h3></div>

Bei den Schwefellosten handelt es sich um endständig chlorierte <a href="Thioether" title="Thioether">Thioether</a>. Diese Gruppe umfasst neun Chemikalien:

</caption>

<th>Chemikalie

</th>

<th>Code

</th>

<th>Trivialname

</th>

<th>CAS-Nr.

</th>

<th>PubChem

</th>

<th>Struktur

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Bis(2-chlorethyl)sulfid" class="mw-redirect" title="Bis(2-chlorethyl)sulfid">Bis(2-chlorethyl)sulfid</a>

</td>

<td>H/HD

</td>

<td>Lost, Senfgas

</td>

</td>

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td>1,2-Bis(2-chlorethylthio)ethan

</td>

<td>Q

</td>

<td>Sesqui-Yperit

</td>

</td>

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td>Bis(2-chlorethylthioethyl)ether

</td>

<td>T

</td>

<td>Oxol-Lost

</td>

</td>

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td>2-Chlorethylchlormethylsulfid

</td>

<td>

</td>

<td>

</td>

<td>2625-76-5

</td>

<td>

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td>Bis(2-chlorethylthio)methan

</td>

<td>HK

</td>

<td>

</td>

<td>63869-13-6

</td>

<td>

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td>Bis-1,3-(2-chlorethylthio)-n-propan

</td>

<td>

</td>

<td>

</td>

<td>63905-10-2

</td>

<td>

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td>Bis-1,4-(2-chlorethylthio)-n-butan

</td>

<td>

</td>

<td>

</td>

<td>142868-93-7

</td>

<td>

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td>Bis-1,5-(2-chlorethylthio)-n-pentan

</td>

<td>

</td>

<td>

</td>

<td>142868-94-8

</td>

<td>

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td>Bis(2-chlorethylthiomethyl)ether

</td>

<td>

</td>

<td>

</td>

<td>63918-90-1

</td>

<td>

</td>

<td>

</td></tr>

</tbody></table>

Reines S-Lost ist geruch- und farblos; der typische <a href="Knoblauch" title="Knoblauch">knoblauchähnliche</a> Geruch entsteht, da S-Lost im Allgemeinen aus praktischen Gründen nur in technischer Qualität synthetisiert wird und die hierin in Spuren vorhandenen Neben- und Zersetzungsprodukte geruchlich dem <a href="Duftstoff" title="Duftstoff">Duftstoff</a> von Knoblauch (<a href="Allicin" title="Allicin">Allicin</a>) ähneln. Weiterhin ist das technische Produkt meist mit <a href="Kolloid" title="Kolloid">kolloidal</a> gelöstem Schwefel verunreinigt und erscheint deswegen milchig bis gelblich.<a href="#cite_note-2">[2]</a>

Während des <a href="Erster_Weltkrieg" title="Erster Weltkrieg">Ersten Weltkriegs</a> wurde festgestellt, dass im Oxol-Verfahren gewonnener Rohlost giftiger als anders gewonnener Reinlost war. Die Ursache dafür waren geringe Mengen Oxol-Lost, das deutlich giftiger ist. Dies wurde erst nach Ende des Krieges nachgewiesen.

Neben dem normalen S-Lost wurde während des <a href="Erster_Weltkrieg" title="Erster Weltkrieg">Ersten Weltkriegs</a> auch das sogenannte Winterlost hergestellt. Um den <a href="Gefrierpunkt" title="Gefrierpunkt">Gefrierpunkt</a> zu senken, gab man dem S-Lost z. B. <a href="Arsin%C3%B6l" title="Arsinöl">Arsinöl</a> hinzu oder vermischte es mit anderen Losten.

Als weitere Mischungen sind u. a. bekannt:

<ul><li>HL (HD + <a href="Lewisit" title="Lewisit">Lewisit</a> (L))</li>

<li>HM (HT + Q + <a href="Phenylarsindichlorid" title="Phenylarsindichlorid">Phenylarsindichlorid</a> (PD))</li>

<li>HQ (H + Q + <a href="Arsin%C3%B6l" title="Arsinöl">Arsinöl</a>)</li>

<li>HV (H + <a href="Methacryls%C3%A4uremethylester" title="Methacrylsäuremethylester">Methacrylsäuremethylester</a>)</li>

<li>HDV (HD + Methacrylsäuremethylester)</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Stickstoffloste_(N-Loste)">Stickstoffloste (N-Loste)</h3></div>

Der Gruppe der Stickstoffloste gehören drei tertiäre, zumindest zweifach terminal chlorierte <a href="Amine" title="Amine">Amine</a> an:

</caption>

<th>Chemikalie

</th>

<th>Code

</th>

<th>Trivialname

</th>

<th>CAS-Nr.

</th>

<th>PubChem

</th>

<th>Struktur

</th></tr>

<tr>

<td>Bis(2-chlorethyl)ethylamin

</td>

<td>HN-1

</td>

<td>Ethyl-S

</td>

</td>

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Bis(2-chlorethyl)methylamin" class="mw-redirect" title="Bis(2-chlorethyl)methylamin">Bis(2-chlorethyl)methylamin</a>

</td>

<td>HN-2

</td>

<td><a href="Mechlorethamin" title="Mechlorethamin">Mechlorethamin</a>, Chlormethin

</td>

</td>

</td>

<td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Tris(2-chlorethyl)amin" title="Tris(2-chlorethyl)amin">Tris(2-chlorethyl)amin</a>

</td>

<td>HN-3

</td>

<td>Trichlormethin

</td>

</td>

</td>

<td>

</td></tr>

</tbody></table>

Das Stickstoff-Lost HN-1 wurde Anfang der 1930er Jahre als Warzenentferner entwickelt; erst später stellte sich seine militärische Nutzbarkeit heraus.

HN-2 wurde zunächst als Kampfstoff entwickelt. Später stellte man daraus ein Medikament zur <a href="Chemotherapie" title="Chemotherapie">Chemotherapie</a> gegen Lymphknotenkrebs her (<a href="Chlormethin" class="mw-redirect" title="Chlormethin">Chlormethin</a>).<a href="#cite_note-3">[3]</a>

<div class="mw-heading mw-heading3"><h3 id="Toxizität">Toxizität</h3></div>

<a href="Exposition_(Medizin)" class="mw-redirect" title="Exposition (Medizin)">Hauptexpositionswege</a> der Loste sind die <a href="Perkutan" title="Perkutan">perkutane</a> oder die <a href="Inhalieren" class="mw-redirect" title="Inhalieren">inhalatorische</a> Aufnahme von Dämpfen (nur bei S-Lost).

Lost ist ein starkes <a href="Kontaktgift" title="Kontaktgift">Hautgift</a> und erwiesenermaßen <a href="Karzinogen" title="Karzinogen">krebserregend</a>. Die Wirkung auf die Haut ist vergleichbar mit starken Verbrennungen oder <a href="Ver%C3%A4tzung" title="Verätzung">Verätzungen</a>. Es bilden sich große, stark schmerzende Blasen. Die Verletzungen heilen schlecht. Das Gewebe wird nachhaltig zerstört und die <a href="Zellteilung" title="Zellteilung">Zellteilung</a> gehemmt. Großflächig betroffene Gliedmaßen müssen meistens amputiert werden. Werden die Dämpfe eingeatmet, so werden die <a href="Bronchialsystem" title="Bronchialsystem">Bronchien</a> zerstört.

Die Haut kann durch sofortige Behandlung, z. B. Abwaschen der betroffenen Stellen mit Seifenlauge oder <a href="Chlorkalk" title="Chlorkalk">Chlorkalk</a>-Aufschlämmung, entgiftet werden. Ein Abdecken der betroffenen Körperregionen, beispielsweise durch Kleidung oder Decken, ohne vorherige Entgiftung verschlimmert die Symptome zusätzlich.

Die toxische Wirkung der Lost-Varianten kommt durch die Bildung hochreaktiver Verbindungen aufgrund eines intramolekularen <a href="Nukleophile_Substitution" title="Nukleophile Substitution">SN2-Angriffs</a> des Stickstoffs oder Schwefels auf das an das Chlor gebundene Kohlenstoffatom zustande (<a href="Nachbargruppenbeteiligung" title="Nachbargruppenbeteiligung">Nachbargruppeneffekt</a>), in dessen Folge sich im Fall von N-Lost ein <a href="Aziridin" title="Aziridin">Aziridiniumion</a>, im Fall von S-Lost ein <a href="Thiiran" title="Thiiran">Thiiraniumion</a> bildet.

Diese verbinden sich mit <a href="Aminogruppe" title="Aminogruppe">Aminogruppen</a> (R-NH2) der <a href="Desoxyribonukleins%C3%A4ure" title="Desoxyribonukleinsäure">Desoxyribonukleinsäure</a> (DNA); durch eine zweite – bei N-Losten auch eine dritte – Wiederholung der Anlagerung kann dies zu biochemisch nutzlosen oder toxischen Molekülen führen. Die veränderte DNA kann etwa den <a href="Programmierter_Zelltod" title="Programmierter Zelltod">Programmierten Zelltod</a> auslösen oder <a href="Krebs_(Medizin)" title="Krebs (Medizin)">Krebs</a> erzeugen.

Das Auge reagiert am empfindlichsten auf S-Lostdampf. Die Folge ist eine im glimpflichen Fall vorübergehende Erblindung, da das massive <a href="%C3%96dem" title="Ödem">Lidödem</a> eine aktive Augenöffnung verhindert. Die Augen sind bis zu einem gewissen Grad in der Lage, sich zu regenerieren. Daher bestehen oftmals gute Heilungschancen und Aussicht auf das Wiedererlangen der Sehkraft, allerdings kann das einige Monate dauern.<a href="#cite_note-4">[4]</a><a href="#cite_note-5">[5]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Medizinische_Nutzung_von_Lost-Derivaten">Medizinische Nutzung von Lost-Derivaten</h2></div>

Die Erfahrungen mit der die Zellteilung hemmenden Wirkung von <a href="Senfgas" title="Senfgas">Schwefellost</a> führten dazu, dass nach dem Ersten Weltkrieg die ersten <a href="Zytostatikum" title="Zytostatikum">Zytostatika</a> auf der Basis von Stickstofflost entwickelt und in der <a href="Krebstherapie" class="mw-redirect" title="Krebstherapie">Krebstherapie</a> eingesetzt wurden. So konnten während des <a href="Zweiter_Weltkrieg" title="Zweiter Weltkrieg">Zweiten Weltkrieges</a> <a href="Alfred_Gilman%2C_Sr." class="mw-redirect" title="Alfred Gilman, Sr.">Alfred Gilman, Sr.</a> und Louis Goodman den Nachweis der Induktion von <a href="Remission_(Medizin)" title="Remission (Medizin)">Remissionen</a> auf das transplantierte <a href="Lymphosarkom" class="mw-redirect" title="Lymphosarkom">Lymphosarkom</a> der Maus durch N-Loste erbringen. Bei einer Studie von 1942 wurde ein 47-jähriger Krebspatient („J.D.“) erstmals mit einem N-Lost (HN-3) behandelt (dort u. a. als „Substanz X“ bezeichnet).<a href="#cite_note-6">[6]</a><a href="#cite_note-7">[7]</a><a href="#cite_note-8">[8]</a> Weitere Studien erfolgten anschließend mit HN-2. Erst nach Ende des Zweiten Weltkrieges wurden die Ergebnisse dieser Studien veröffentlicht.<a href="#cite_note-9">[9]</a>

Allerdings waren die originalen Kampfstoffe für die medizinische Verwendung noch viel zu giftig. Beispiele für erfolgreiche Krebsmedikamente auf Lost-Basis sind <a href="Bendamustin" title="Bendamustin">Bendamustin</a>, <a href="Cyclophosphamid" title="Cyclophosphamid">Cyclophosphamid</a>, <a href="Ifosfamid" title="Ifosfamid">Ifosfamid</a>, <a href="Melphalan" title="Melphalan">Melphalan</a> und <a href="Chlorambucil" title="Chlorambucil">Chlorambucil</a>.

N-Lost-Derivate können neben der DNA (wie im Falle der <a href="Zytostatikum" title="Zytostatikum">Zytostatikagruppe</a> der „<a href="Alkylanzien" title="Alkylanzien">Alkylanzien</a>“) weitere biologische Targets alkylieren. An geeigneter Position an einem Wirkstoff angebracht, kann das Bis(2-chlorethyl)amino-Fragment deshalb als Linker benutzt werden, über den Liganden kovalent und irreversibel an biologische Targets wie etwa Rezeptoren binden können.

Beispiele hierfür sind der irreversibel bindende Opiat-Antagonist Chlornaltrexamin<a href="#cite_note-10">[10]</a> (abgeleitet von Naltrexamin) und der Opiat-Agonist Chloroxymorphamin<a href="#cite_note-11">[11]</a> (abgeleitet von Oxymorphamin). Durch die kovalente Bindung resultiert eine extrem lange Wirkungsdauer, die bis zu 6 Tage anhalten kann.

1964 wies <a href="Philip_D._Lawley" title="Philip D. Lawley">Philip D. Lawley</a> am Chester Beatty Research Institute (heute: Institute of Cancer Research, London) anhand von Experimenten mit Senfgas als Erster nach, dass nicht – wie bis dahin vermutet – <a href="Protein" title="Protein">Proteine</a>, sondern die DNA das Hauptziel für krebserregende Chemikalien ist.<a href="#cite_note-12">[12]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einsätze_als_chemische_Waffe">Einsätze als chemische Waffe</h2></div>

Nach Meldungen von <a href="Amnesty_International" title="Amnesty International">Amnesty International</a> wurde bei <a href="Darfur" title="Darfur">Darfur</a> im <a href="Sudan" title="Sudan">Sudan</a> bei mehreren Vorfällen mutmaßlich Loste (<a href="Senfgas" title="Senfgas">Senfgas</a>, <a href="Lewisit" title="Lewisit">Lewisit</a> oder <a href="Stickstofflost" class="mw-redirect" title="Stickstofflost">Stickstofflost</a>)<a href="#cite_note-Amnesty_Inernational-13">[13]</a> und mehrfach in den 2010er Jahren im <a href="B%C3%BCrgerkrieg_in_Syrien" class="mw-redirect" title="Bürgerkrieg in Syrien">Bürgerkrieg in Syrien</a> gegen Zivilisten eingesetzt.<a href="#cite_note-14">[14]</a><a href="#cite_note-15">[15]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Internationale_Kontrollen">Internationale Kontrollen</h2></div>

Die Loste werden als Chemikalien der Liste 1 im internationalen Abrüstungsvertrages <a href="Chemiewaffenkonvention" title="Chemiewaffenkonvention">CWÜ</a> von der <a href="Organisation_f%C3%BCr_das_Verbot_chemischer_Waffen" title="Organisation für das Verbot chemischer Waffen">Organisation für das Verbot chemischer Waffen</a> (OPCW) mit Sitz in <a href="Den_Haag" title="Den Haag">Den Haag</a> kontrolliert. Die Herstellung oder der Besitz sind verboten; ausgenommen sind Arbeiten, die ausschließlich dem Schutz vor diesen Substanzen dienen. In Deutschland muss jeder nicht-staatliche Umgang mit Losten vom <a href="Bundesamt_f%C3%BCr_Wirtschaft_und_Ausfuhrkontrolle" title="Bundesamt für Wirtschaft und Ausfuhrkontrolle">Bundesamt für Wirtschaft und Ausfuhrkontrolle</a> (BAFA) genehmigt und der OPCW gemeldet werden.

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2></div>

<ul><li>Jochen Gartz: <cite style="font-style:italic">Chemische Kampfstoffe</cite>. der Tod kam aus Deutschland. Pieper und The Grüne Kraft, Löhrbach 2003, ISBN 3-922708-28-5.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Loste&rft.au=Jochen+Gartz&rft.btitle=Chemische+Kampfstoffe&rft.date=2003&rft.genre=book&rft.isbn=3922708285&rft.place=L%C3%B6hrbach&rft.pub=Pieper+und+The+Gr%C3%BCne+Kraft" style="display:none"> </li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<ul><li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://simonjoneshistorian.com/2014/02/04/yellow-cross-the-advent-of-mustard-gas-in-1917/">Simon Jones: Yellow Cross: the advent of Mustard Gas in 1917</a> (englisch)</li>

<li><a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.ausfuhrkontrolle.info/ausfuhrkontrolle/de/cwue/index.html">Beschreibung der Kontrollen im internationalen Abrüstungsvertrag CWÜ</a></li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-1"><a href="#cite_ref-1">↑</a> Florian Schmaltz: <cite style="font-style:italic">Kampfstoff-Forschung im Nationalsozialismus: zur Kooperation von Kaiser-Wilhelm-Instituten, Militär und Industrie</cite>. Wallstein Verlag, 2005, ISBN 3-89244-880-9, S. 21 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=vJz07aAdO3wC&pg=PA21#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Loste&rft.au=Florian+Schmaltz&rft.btitle=Kampfstoff-Forschung+im+Nationalsozialismus%3A+zur+Kooperation+von+Kaiser-Wilhelm-Instituten%2C+Milit%C3%A4r+und+Industrie&rft.date=2005&rft.genre=book&rft.isbn=3892448809&rft.pages=21&rft.pub=Wallstein+Verlag" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-2"><a href="#cite_ref-2">↑</a> Bis(2-chlorethyl)sulfid im Lexikon der Biologie/Chemie. wissenschaft-online

</li>

<li id="cite_note-3"><a href="#cite_ref-3">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chemocare.com/bio/mechlorethamine_hydrochloride.asp">Mechlorethamine Hydrochloride</a> (englisch)

</li>

<li id="cite_note-4"><a href="#cite_ref-4">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.vlib.us/wwi/resources/archives/images/i040823a/key.html">Effects of mustard gas.</a> In: Medical Manual of Chemical Warfare (englisch).

</li>

<li id="cite_note-5"><a href="#cite_ref-5">↑</a> Blister Agent: <style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r261891140">

/* start https://de.wikipedia.org/ */

.mw-parser-output .webarchiv-memento a{color:inherit}

/* end https://de.wikipedia.org/ */

</style><a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20090311042228/http://www.cbwinfo.com/Chemical/Blister/HD.shtml">Sulfur Mustard (H, HD, HS)</a> (<a href="Webarchivierung#Begrifflichkeiten" title="Webarchivierung">Memento</a> vom 11. März 2009 im <a href="Internet_Archive" title="Internet Archive">Internet Archive</a>) (englisch).

</li>

<li id="cite_note-6"><a href="#cite_ref-6">↑</a> Alfred Gilman, Frederick S. Philips: <cite style="font-style:italic">The Biological Actions and Therapeutic Applications of the B-Chloroethyl Amines and Sulfides</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Science</cite>. Band 103, Nr. 2675, 5. April 1946, S. 409–436, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1126/science.103.2675.409">10.1126/science.103.2675.409</a>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/17751251?dopt=Abstract">PMID 17751251</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Loste&rft.atitle=The+Biological+Actions+and+Therapeutic+Applications+of+the+B-Chloroethyl+Amines+and+Sulfides&rft.au=Alfred+Gilman%2C+Frederick+S.+Philips&rft.date=1946-04-05&rft.doi=10.1126%2Fscience.103.2675.409&rft.genre=journal&rft.issue=2675&rft.jtitle=Science&rft.pages=409-436&rft.pmid=17751251&rft.volume=103" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-7"><a href="#cite_ref-7">↑</a> Alfred Gilman: <cite style="font-style:italic">The initial clinical trial of nitrogen mustard</cite>. In: <cite style="font-style:italic">The American Journal of Surgery</cite> (= <cite style="font-style:italic">Symposium on Current Status of Chemotherapy of Solid Tumors</cite>). Band 105, Nr. 5, 1. Mai 1963, S. 574–578, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/0002-9610%2863%2990232-0">10.1016/0002-9610(63)90232-0</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Loste&rft.atitle=The+initial+clinical+trial+of+nitrogen+mustard&rft.au=Alfred+Gilman&rft.date=1963-05-01&rft.doi=10.1016%2F0002-9610%2863%2990232-0&rft.genre=journal&rft.issue=5&rft.jtitle=The+American+Journal+of+Surgery&rft.pages=574-578&rft.series=Symposium+on+Current+Status+of+Chemotherapy+of+Solid+Tumors&rft.volume=105" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-8"><a href="#cite_ref-8">↑</a> John E. Fenn, Robert Udelsman: <cite style="font-style:italic">First Use of Intravenous Chemotherapy Cancer Treatment: Rectifying the Record</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Journal of the American College of Surgeons</cite>. Band 212, Nr. 3, 1. März 2011, S. 413–417, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/j.jamcollsurg.2010.10.018">10.1016/j.jamcollsurg.2010.10.018</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Loste&rft.atitle=First+Use+of+Intravenous+Chemotherapy+Cancer+Treatment%3A+Rectifying+the+Record&rft.au=John+E.+Fenn%2C+Robert+Udelsman&rft.date=2011-03-01&rft.doi=10.1016%2Fj.jamcollsurg.2010.10.018&rft.genre=journal&rft.issue=3&rft.jtitle=Journal+of+the+American+College+of+Surgeons&rft.pages=413-417&rft.volume=212" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-9"><a href="#cite_ref-9">↑</a> Leon O. Jacobson et al.: <cite style="font-style:italic">NITROGEN MUSTARD THERAPY: Studies on the Effect of Methyl-Bis (Beta-Chloroethyl) Amine Hydrochloride on Neoplastic Diseases and Allied Disorders of the Hemopoietic System</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Journal of the American Medical Association</cite>. Band 132, Nr. 5, 5. Oktober 1946, S. 263–271, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1001/jama.1946.02870400011003">10.1001/jama.1946.02870400011003</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Loste&rft.atitle=NITROGEN+MUSTARD+THERAPY%3A+Studies+on+the+Effect+of+Methyl-Bis+%28Beta-Chloroethyl%29+Amine+Hydrochloride+on+Neoplastic+Diseases+and+Allied+Disorders+of+the+Hemopoietic+System&rft.au=Leon+O.+Jacobson+et+al.&rft.date=1946-10-05&rft.doi=10.1001%2Fjama.1946.02870400011003&rft.genre=journal&rft.issue=5&rft.jtitle=Journal+of+the+American+Medical+Association&rft.pages=263-271&rft.volume=132" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-10"><a href="#cite_ref-10">↑</a> P.S. Portoghese et al.: <cite style="font-style:italic">6beta-[ N,N-Bis(2-chloroethyl)amino]-17-(cyclopropylmethyl)-4,5alpha-epoxy-3,14-dihydroxymorphinan (Chloranaltrexamine), a Potent Opioid Receptor Alkylating Agent with Ultralong Narcotic Antagonist Activity</cite>. In: <cite style="font-style:italic">J. Med. Chem.</cite> Band 21, Nr. 598, 1978.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Loste&rft.atitle=6beta-%5B+N%2CN-Bis%282-chloroethyl%29amino%5D-17-%28cyclopropylmethyl%29-4%2C5alpha-epoxy-3%2C14-dihydroxymorphinan+%28Chloranaltrexamine%29%2C+a+Potent+Opioid+Receptor+Alkylating+Agent+with+Ultralong+Narcotic+Antagonist+Activity&rft.au=P.S.+Portoghese+et+al.&rft.date=1978&rft.genre=journal&rft.issue=598&rft.jtitle=J.+Med.+Chem.&rft.volume=21" style="display:none">

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<li id="cite_note-11"><a href="#cite_ref-11">↑</a> T.P. Caruso et al.: <cite style="font-style:italic">Chloroxymorphamine, and opioid receptor site-directed alkylating agent having narcotic agonist activity</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Science</cite>. Band 204, Nr. 316, 1979.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Loste&rft.atitle=Chloroxymorphamine%2C+and+opioid+receptor+site-directed+alkylating+agent+having+narcotic+agonist+activity&rft.au=T.P.+Caruso+et+al.&rft.date=1979&rft.genre=journal&rft.issue=316&rft.jtitle=Science&rft.volume=204" style="display:none">

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<li id="cite_note-12"><a href="#cite_ref-12">↑</a> Stanley Venitt und David H. Phillips: Philip D. Lawley (1927–2011). In: <a href="Nature" title="Nature">Nature</a>. Band 482, 2012, S. 36, <a href="https://doi.org/10.1038/482036a" class="extiw external" title="doi:10.1038/482036a">doi:10.1038/482036a</a>.

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<li id="cite_note-Amnesty_Inernational-13"><a href="#cite_ref-Amnesty_Inernational_13-0">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.amnesty.org/en/latest/news/2016/09/sudan-credible-evidence-chemical-weapons-darfur-revealed/">Sudan: Credible evidence of the use of chemical weapons to kill and maim hundreds of civilians including children in Darfur revealed.</a> Amnesty International, 29. September 2016.

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<li id="cite_note-14"><a href="#cite_ref-14">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.tagesschau.de/ausland/syrien-giftgas-109.html">Mutmaßlicher Giftgasangriff in Syrien.</a> tagesschau.de, 5. April 2017.

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<li id="cite_note-15"><a href="#cite_ref-15">↑</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.opcw.org/media-centre/news/2022/01/opcw-issues-fact-finding-mission-report-chemical-weapons-use-allegation">OPCW issues Fact-Finding Mission report on chemical weapons use allegation in Marea, Syria, in September 2015.</a> opcw.org, 26. Januar 2022.

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